Dei sette derby disputati in Serie A contro la Fiorentina al Castellani l’Empoli ne ha vinto uno solo, il primo, ovvero quello della stagione 1986/87 valido per l’undicesima giornata e andato in scena il 30 novembre 1986 in una splendida giornata di sole. Per la sfida con i viola, diretta dall’arbitro Luigi Agnolin di Bassano del Grappa, il tecnico azzurro Salvemini manda in campo la seguente formazione: Drago; Vertova, Gelain; Della Scala, Lucci, Salvadori; Cotroneo, Urbano, Ekstroem, Della Monica (Calonaci dall’82’), Baiano (Mazzarri dall’84’). La Fiorentina di Bersellini, dal conto suo, si schiera con questo undici: Landucci; Gentile, Contratto (Rocchigiani dal 54′); Oriali, Pin, Galbiati; Berti, Battistini, Di Chiara, Onorati, Monelli. L’Empoli si aggiudica il derby per 1-0. A firmare la rete del successo degli azzurri è lo svedese Ekstroem con un gol al 43′ del primo tempo. La tradizione non è, però, favorevole all’Empoli che dopo quel successo colleziona tre pareggi ed altrettante sconfitte.

I PAREGGI. A reti bianche finisce l’incontro della stagione 1987/88 giocatosi il 4 ottobre 1987 e valido per la quarta giornata. Nel 1997/98, invece, la sfida valida per la ventunesima giornata e andata in scena il 15 febbraio 1998 termina 1-1. Tutto si decide nella ripresa. I viola vanno in vantaggio con Oliveira al 7′ e gli azzurri pareggiano con Carmine Esposito, futuro giocatore gigliato, al 29′. Con il medesimo punteggio si conclude anche la gara del campionato 2005/06 giocatasi il 18 dicembre 2005. Anche qui le emozioni sono racchiuse nella ripresa, o per meglio dire nella seconda parte della ripresa. Pure in questa occasione è la Fiorentina a passare in vantaggio con una rete segnata da Pazzini al 25′. La replica dell’Empoli è quasi immediata. Infatti, al 28′ Vannucchi firma il gol del pareggio.

LE SCONFITTE. Sono fatali all’Empoli gli ultimi minuti di gioco che, di conseguenza, portano bene alla Fiorentina. Tutte e tre le volte che gli azzurri perdono il derby, la sconfitta matura dal 67′ in poi. L’ultima sfida giocatasi nel campionato 2007/08 il 27 gennaio 2008 (ventesima giornata) si risolve addirittura negli ultimi 480 secondi. Ricordiamola quella partita. Gli azzurri dell’ex Alberto Malesani vanno in campo con la seguente formazione: Bassi; Raggi, Marzoratti, Pratali (Vanigli dall’80’), Antonini; Budel, Moro, Marianini; Buscè, Pozzi (Saudati dal 67′), Giovinco (Vannucchi dal 79′). Cesare Prandelli, dal canto suo, risponde con questo undici: Frey; Ujfalusi, Gamberini, Dainelli, Pasqual; Montolivo, Donadel (Jorgensen dal 59′), Kuzmanovic; Santana (Semioli dall’85’), Pazzini, Mutu (Gobbi dal 90′). L’Empoli parte bene e Marzoratti di testa, su punizione di Giovinco, sfiora il palo. La Fiorentina replica con Mutu la cui conclusione viene deviata sopra la traversa. I viola poi segnano due gol con Pazzini ma entrambi vengono annullati per fuorigioco. Anche nella ripresa l’arbitro Farina annulla al 12′ alla squadra di Prandelli una rete di Ujfalusi, su punizione di Mutu, per fuorigioco del difensore. L’attaccante rumeno tre minuti più tardi, solo davanti a Bassi, in tuffo manda il pallone di poco fuori. Al 19′ l’Empoli reclama un rigore per un fallo di Dainelli su Pozzi. Al 40′, invece, la Fiorentina passa in vantaggio in maniera fortunosa. Un colpo di testa di Pazzini sbatte sulla spalla di Mutu che supera Bassi spiazzato dalla traiettoria del pallone. Al terzo minuto di recupero Pazzini, su assist di Gobbi subentrato al novantesimo a Mutu, con un tiro di sinistro realizza la rete del definitivo 2-0. La Fiorentina in precedenza sbanca il Castellani per la prima volta (dopo una sconfitta e due pareggi) nella stagione 1998/99 (alla diciottesima giornata il 24 gennaio 1999 nel primo derby di campionato in notturna) vincendo per 3-0 ed andando a segno negli ultimi tredici minuti di gioco. Al 32′ Heinrich realizza la rete del vantaggio. I gol successivi portano la firma di Rui Costa (36′) e Edmundo (38′). Tre gol dunque siglati tutti da giocatori stranieri. Il secondo successo gigliato risale al campionato 2005/06 (alla sesta giornata 15 ottobre) quando si impongono in rimonta per 2-1. Al gol azzurro di Matteini al 29′ del primo tempo replicano nella ripresa Mutu al 22′ e Toni al 32′.